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乙醇类

乙醇

1.分子式 C2H6O   相对分子质量46.07

2、示性式或结构式CH3 CH2OH

3、外观  无色透明液体,有特殊的芳香气味。

4、物理性质

乙醇.jpg

5、化学性质:乙醇是醇类的代表物质,化学性质如下所示。

(1)生成金属衍生物  乙醇与钠、钾等碱金属反应生成乙醇生物;低级醇容易发生此反应,有时有着火的危险

高级醇反应较慢,特别是高级仲醇、叔醇反应速度小,不容易生成醇化物;铝、镁、钙、钡等金属与醇一起煮沸,也能生成醇化物。

(2)生成酯:醇与有机酸、无机酸反应时脱水生成酯,反应是可逆的。

此反应常用强酸、金属盐、离子交换树脂等作催化剂;甲醇的反应性大、C2—C3的伯醇反应速度大致相等;仲醇、叔醇的反应性小,而且叔醇在酸性介质中容易脱水生成烯烃,一般用间接的方法制备叔醇的酯;酰氯和酸酐与醇更易进行酯化反应。

(3)生成卤代烷:乙醇与卤代氯,亚硫酰氯或卤化磷反应时,羟基被卤原子置换,生成卤代烷。

叔醇的反应速度快,仲醇、伯醇的反应速度依次降低;卤化氢以碘化氢快,氯化氢慢。

(4)脱水反应:醇的脱水有分子间脱水和分子内脱水两种方式:分子间脱水生成醚,分子脱水生成烯烃。反应按哪种方式进行取决于醇的结构和反应条件;一般高温有利于生成烯烃,低温有利于生成醚;叔醇易脱水成烯,难以得到醚,反应常在催化剂存在下进行,常用的催化剂有硫酸、磷酸、二氧化二铝、磷酸铝等。

(5)缩醛的生成:乙醇的室温下与醛反应生成半缩醛,并放出热量。在酸性催化剂如HCl、H2SOH4、或Cacl2存在下,进一步与1 mol醇反应生成缩醛。

(6)氧化反应:伯醇氧化生成醛,醛再继续氧化成羟酸。仲醇氧生成酮。叔醇难氧化,但在剧烈的条件下氧化生成碳原子数较叔醇少的产物。常用的氧化剂有重铬酸钠、硫酸或三氧化铬和冰乙酸。乙醇氧化生成乙醛或乙酸。

(7)脱氢反应:伯醇或仲醇的蒸气在高温下通过脱氢催化剂如铜、银、镍或铜、氧化铬时,则脱氢生成醛或酮。叔醇不能脱氢,只能脱水成烯烃。

(8)其他:乙醇易与乙烯酮、环氧乙烷、异氰酸酯等反应性大的物质发生反应,分别生成乙酸酯、烷氧基醇和氨基甲酸乙酯;乙醇用漂白粉溶液氧化生成氯仿,用碘和氢氧化钾氧化生成碘仿;与不含亚硝酸作用生成硝酸乙酯;与汞和过量的硝酸作用生成雷酸汞Hg(ONC)2;与氧化汞和氢氧化钠一起加热生成爆炸性物质C2Hg6O4H2。

6、精制方法:乙醇通常是用乙烯水合法或发酵法制造。发酵法制取的乙醇含有杂醇油醛、酮、酯和水等杂质。合成法制取的乙醇所含的杂质和甲醇相同。

由于乙醇和水形成共沸混合物,故常含有约5%的水分,不能用蒸馏的方法除去。乙醇与氯化钙能形成结晶状物质:CaCl2·3C2H5OH,故不能用氯化钙作干燥剂。要得到无水乙醇必须用特殊的方法。工业上采用三元共沸蒸馏脱水。实验室内采用下列方法。

(1)生石灰脱水法:于圆底烧瓶中加入2/3体积的95%乙醇和新粉碎的生石灰,生石灰的用量要超过乙醇液面,插入带有氯化钙干燥管的回流冷凝器,加热回流1小时,放置2-3天至生石灰大部分崩解呈粉末状,再回流1小时进行蒸馏,可得纯度为99.5%的乙醇。

(2)醇镁脱水法:将纯度为99.5%的乙醇60ml、5g镁条和数滴四氯化碳放入大的圆底烧瓶内,插入带氯化钙干燥管的回流冷凝器;加热回流,反应激烈进行,至镁完全溶解后再加入900ml99.5%乙醇,回流1小时后蒸馏,此法可得含量99.95%的乙醇;四氯化碳可用溴乙烷或碘(0.5g)代替。

(3)羟酸乙酯、醇钠脱水法:利用羧酸乙酯、醇钠和水之间的不可逆反应达到脱水的目的;所用的酯要求过 量并且不随乙醇一同蒸出,可用丁二酸二乙酯,邻苯二甲酸二乙酯,草酸二乙酯等;例如在2L圆底烧瓶中加入1L99.5%乙醇和7g清洁干燥的金属钠,插入带有氯化钙的干燥管的回流冷凝器。金属钠反应完毕后加入25g干燥的丁二酸二乙酯或27.5g干燥的邻苯二甲酸二乙酯。回流2小时后蒸馏,也可得到纯度99.95%的乙醇。

7、溶解性能:能与水、乙醚、氯仿、酯、烃类衍生物等有机溶剂混溶。随着含水量增加,对烃类的溶解度显著减小。无水乙醇能溶解某些无机盐,水乙醇对无机盐的溶解度会增大。

8、用途:用作粘合剂、硝基喷漆、清漆、化妆品、油墨、脱漆剂等的溶剂以及农药、医药、橡胶、人造纤维、洗涤剂等的制造原料,还可作防冻液、燃料、消毒剂等。

9、使用注意事项:危险特性属第3.2类中闪易燃液体。危规号:32061,UN编号:1170。密封贮存。对金属没有腐蚀性,可用铁、软钢、铜或铝制容器贮存。乙醇属微毒类。为麻醉剂,对眼黏膜有轻微刺激作用。少量饮用能加快血液循环,刺激食欲、促进液分泌,有利于食物的消化吸收。但大量的饮用时,使中枢神经和运动反射麻痹,运动失调,意识不清,还会引起胃炎、消化不良、慢性肝病和肝硬变,甚至引起胰腺和心脏疾病。人饮用乙醇的中毒剂量为75-80g,致死剂量为250-500g。

某些有毒物质如苯胺、硝基苯、硝化甘油、四氯化碳、卤代烃等可使人对乙醇的抵抗力显著下降。某些物质和石灰氮、TETD(二硫化四乙基秋兰姆)、TMTD[双(二甲基氨基硫代甲酰)化二硫]等可促使乙醇引发过敏症,即使饮用少量的酒也会引起头痛、呕吐、不适、血压下降、虚脱等症状。故接触上述物质的人应禁止饮酒。吸入乙醇蒸气主要起麻醉作用。经常吸入乙醇蒸气能刺激黏膜(眼、喉头、支气管),引起头痛、食欲不振、呕吐、发抖、昏睡等症状,也能引起肝硬变和损害心脏。乙醇长时间与皮肤接触时,能被皮肤吸收而中毒。嗅觉阈浓度94mg/m3,工作场所高许浓度为1880mg/m3。大鼠经口LD50为13.7g/kg。家兔经皮LD50为9.4ml/kg。