乙醇类

乙醇

1.分子式 C2H6O   相对分子质量46.07

2、示性式或结构式CH3 CH2OH

3、外观  无色透明液体，有特殊的芳香气味。

4、物理性质

5、化学性质：乙醇是醇类的代表物质，化学性质如下所示。

（1）生成金属衍生物  乙醇与钠、钾等碱金属反应生成乙醇生物；低级醇容易发生此反应，有时有着火的危险

高级醇反应较慢，特别是高级仲醇、叔醇反应速度小，不容易生成醇化物；铝、镁、钙、钡等金属与醇一起煮沸，也能生成醇化物。

（2）生成酯：醇与有机酸、无机酸反应时脱水生成酯，反应是可逆的。

此反应常用强酸、金属盐、离子交换树脂等作催化剂；甲醇的反应性大、C2—C3的伯醇反应速度大致相等；仲醇、叔醇的反应性小，而且叔醇在酸性介质中容易脱水生成烯烃，一般用间接的方法制备叔醇的酯；酰氯和酸酐与醇更易进行酯化反应。

（3）生成卤代烷：乙醇与卤代氯，亚硫酰氯或卤化磷反应时，羟基被卤原子置换，生成卤代烷。

叔醇的反应速度快，仲醇、伯醇的反应速度依次降低；卤化氢以碘化氢快，氯化氢慢。

（4）脱水反应：醇的脱水有分子间脱水和分子内脱水两种方式：分子间脱水生成醚，分子脱水生成烯烃。反应按哪种方式进行取决于醇的结构和反应条件；一般高温有利于生成烯烃，低温有利于生成醚；叔醇易脱水成烯，难以得到醚，反应常在催化剂存在下进行，常用的催化剂有硫酸、磷酸、二氧化二铝、磷酸铝等。

（5）缩醛的生成：乙醇的室温下与醛反应生成半缩醛，并放出热量。在酸性催化剂如HCl、H2SOH4、或Cacl2存在下，进一步与1 mol醇反应生成缩醛。

（6）氧化反应：伯醇氧化生成醛，醛再继续氧化成羟酸。仲醇氧生成酮。叔醇难氧化，但在剧烈的条件下氧化生成碳原子数较叔醇少的产物。常用的氧化剂有重铬酸钠、硫酸或三氧化铬和冰乙酸。乙醇氧化生成乙醛或乙酸。

（7）脱氢反应：伯醇或仲醇的蒸气在高温下通过脱氢催化剂如铜、银、镍或铜、氧化铬时，则脱氢生成醛或酮。叔醇不能脱氢，只能脱水成烯烃。

（8）其他：乙醇易与乙烯酮、环氧乙烷、异氰酸酯等反应性大的物质发生反应，分别生成乙酸酯、烷氧基醇和氨基甲酸乙酯；乙醇用漂白粉溶液氧化生成氯仿，用碘和氢氧化钾氧化生成碘仿；与不含亚硝酸作用生成硝酸乙酯；与汞和过量的硝酸作用生成雷酸汞Hg(ONC)2；与氧化汞和氢氧化钠一起加热生成爆炸性物质C2Hg6O4H2。

6、精制方法：乙醇通常是用乙烯水合法或发酵法制造。发酵法制取的乙醇含有杂醇油醛、酮、酯和水等杂质。合成法制取的乙醇所含的杂质和甲醇相同。

由于乙醇和水形成共沸混合物，故常含有约5%的水分，不能用蒸馏的方法除去。乙醇与氯化钙能形成结晶状物质：CaCl2·3C2H5OH,故不能用氯化钙作干燥剂。要得到无水乙醇必须用特殊的方法。工业上采用三元共沸蒸馏脱水。实验室内采用下列方法。

（1）生石灰脱水法：于圆底烧瓶中加入2/3体积的95%乙醇和新粉碎的生石灰，生石灰的用量要超过乙醇液面，插入带有氯化钙干燥管的回流冷凝器，加热回流1小时，放置2-3天至生石灰大部分崩解呈粉末状，再回流1小时进行蒸馏，可得纯度为99.5%的乙醇。

（2）醇镁脱水法：将纯度为99.5%的乙醇60ml、5g镁条和数滴四氯化碳放入大的圆底烧瓶内，插入带氯化钙干燥管的回流冷凝器；加热回流，反应激烈进行，至镁完全溶解后再加入900ml99.5%乙醇，回流1小时后蒸馏，此法可得含量99.95%的乙醇；四氯化碳可用溴乙烷或碘（0.5g）代替。

（3）羟酸乙酯、醇钠脱水法：利用羧酸乙酯、醇钠和水之间的不可逆反应达到脱水的目的；所用的酯要求过 量并且不随乙醇一同蒸出，可用丁二酸二乙酯，邻苯二甲酸二乙酯，草酸二乙酯等；例如在2L圆底烧瓶中加入1L99.5%乙醇和7g清洁干燥的金属钠，插入带有氯化钙的干燥管的回流冷凝器。金属钠反应完毕后加入25g干燥的丁二酸二乙酯或27.5g干燥的邻苯二甲酸二乙酯。回流2小时后蒸馏，也可得到纯度99.95%的乙醇。

7、溶解性能：能与水、乙醚、氯仿、酯、烃类衍生物等有机溶剂混溶。随着含水量增加，对烃类的溶解度显著减小。无水乙醇能溶解某些无机盐，水乙醇对无机盐的溶解度会增大。

8、用途：用作粘合剂、硝基喷漆、清漆、化妆品、油墨、脱漆剂等的溶剂以及农药、医药、橡胶、人造纤维、洗涤剂等的制造原料，还可作防冻液、燃料、消毒剂等。

9、使用注意事项：危险特性属第3.2类中闪易燃液体。危规号：32061，UN编号：1170。密封贮存。对金属没有腐蚀性，可用铁、软钢、铜或铝制容器贮存。乙醇属微毒类。为麻醉剂，对眼黏膜有轻微刺激作用。少量饮用能加快血液循环，刺激食欲、促进液分泌，有利于食物的消化吸收。但大量的饮用时，使中枢神经和运动反射麻痹，运动失调，意识不清，还会引起胃炎、消化不良、慢性肝病和肝硬变，甚至引起胰腺和心脏疾病。人饮用乙醇的中毒剂量为75-80g，致死剂量为250-500g。

某些有毒物质如苯胺、硝基苯、硝化甘油、四氯化碳、卤代烃等可使人对乙醇的抵抗力显著下降。某些物质和石灰氮、TETD（二硫化四乙基秋兰姆）、TMTD[双（二甲基氨基硫代甲酰）化二硫]等可促使乙醇引发过敏症，即使饮用少量的酒也会引起头痛、呕吐、不适、血压下降、虚脱等症状。故接触上述物质的人应禁止饮酒。吸入乙醇蒸气主要起麻醉作用。经常吸入乙醇蒸气能刺激黏膜（眼、喉头、支气管），引起头痛、食欲不振、呕吐、发抖、昏睡等症状，也能引起肝硬变和损害心脏。乙醇长时间与皮肤接触时，能被皮肤吸收而中毒。嗅觉阈浓度94mg/m3,工作场所高许浓度为1880mg/m3。大鼠经口LD50为13.7g/kg。家兔经皮LD50为9.4ml/kg。